Moondog (Matthew McConaughey), um rebelde, astuto e também amável homem, leva a vida de acordo com as suas próprias regras. Abusando das festas, drogas e mulheres, ele usa de sua própria jornada como inspiração para escrever uma espécie de diário…
Para ajudar seus amigos que estão combatendo no Vietnã, Chickie Donohue (Zac Efron) decide fazer algo absurdo. Ele viaja sozinho ao front para levar um pedacinho de casa a seus amigos: a cerveja americana favorita deles. Mas o que começa…